No local onde existia uma povoação de índios mansos e alguns portugueses foreiros dos jesuítas, D. Anna Maria de Athayde Castro, Donatária da Capitania de São Jorge dos Ilhéus, resolveu criar em 1732 a Vila Nova de São José e Rio de Contas, deu-se a cerimônia da instalação no dia 26 de janeiro do mesmo ano, a vila teria três léguas de terras a partir da foz do Itacaré, ao sul da foz do Rio de Contas até o sítio Maramambrega, ao norte, rumo direito da costa do Rio Caibro.

Em 1722, antes mesmo de ter-se criado a vila, havia-se concluído a construção da Igreja Matriz da Vila Nova.

A vila, em 1834, tinha fama antiga de terra sem garantias de vida nem propriedade, por causa da violência dos negros dos quilombos que existiam na localidade, principalmente o quilombo do Borrachudo, seus habitantes viviam intranquilos.

Barra do Rio de Contas teve sua primeira escola criada em 1815 pelo Conde dos Arcos.

No ano de 1835 deu-se a tentativa de morte ao médico José Bento Pereira da Mota, o criminoso, protegido, depois da tentativa do homicídio continuou na vila, desfilando com a arma do crime cheia de fitas.

Em outubro de 1931 o município passou a denominar-se Itapira, com a sede na vila do mesmo nome, por motivo de pressão dos moradores da mesma, que na época era uma vila muito próspera, voltando em dezembro do mesmo ano, no começo do governo de Juracy Magalhães, a sede do município para Barra do Rio de Contas, que passou a chamar-se “Itacaré”.

Em julho de 1933 a vila de Itapira emancipou-se de Itacaré, sendo instalado o município no seguinte mês de outubro pelo Interventor Interino, Dr. Manoel Mattos Correia de Menezes. Itapira é hoje o município de Aurelino Leal.

O município cresceu de 1890 a 1940 incentivado pelo cacau.  No ano de 1993 foi criada a APA (Área de Preservação Ambiental) Itacaré- Serra Grande, com aproximadamente 16 mil hectares, a APA ocupa uma faixa litorânea de aproximadamente 6 km de largura por 28 km de comprimento, limitando-se ao norte pela foz do Rio de Contas, ao sul pelo Riacho do Sargi e ao leste pelo Oceano Atlântico. A APA “Itacaré-Serra Grande” foi criada para proteger o rico patrimônio natural da região e incentivar o uso dos seus recursos ambientais, desenvolvendo o ecoturismo na região. Este litoral é protegido pelo Parque Estadual da Serra do Condurú.

Isolada do resto do Estado por falta de acesso de estradas, só em 1998, quando era Governador Paulo Souto, se construiu a estrada Ba. 001, trecho que liga Ilhéus a Itacaré, desenvolvendo-se assim o turismo no município, tornando Itacaré um dos grandes pólos turísticos do país.